Em 1474, falece o rei de Castela, Henrique IV. O rei deixava como herdeira a sua filha Joana, chamada a Beltraneja pelos seus detractores, que apoiavam a meia-irmã de Henrique, Isabel, como candidata ao trono. Na esperança de fazer valer os direitos da sua filha, o defunto rei pedira ao cunhado, D. Afonso V que casasse com a sobrinha, no sentido de legitimar a sua débil posição como herdeira. Em 1475 D. Afonso dá sequência ao projecto de Henrique e casa com Joana, junta ao seu título régio o da Coroa de Castela (Rei de Castela, de Leão, de Portugal, de Toledo, de Galiza, de Sevilha, de Córdova, de Jáen, de Múrcia, dos Algarves d'Aquém e d'Além Mar em África, de Gibraltar, de Algeciras, e Senhor da Biscaia e de Molina) e procede também a uma alteração nas suas armas, exibindo um escudo esquartelado, com as armas de Portugal no I e IV quartéis, e as de Castela no II e III. No ano seguinte, quando invade Castela e é derrotado em Toro, é esta a bandeira que as suas hostes transportam - e é esta a bandeira que o quase-mítico alferes-mor Duarte de Almeida, o Decepado, defende com a maior valentia, tendo perdido ambas as mãos na defesa do estandarte nacional e acabando a segurá-lo com os dentes. É esta também a bandeira que acompanha o rei D. Afonso V na sua deslocação até França, onde tenta desesperadamente obter auxílio junto do rei Luís XI para prosseguir a guerra contra Isabel e Fernando de Aragão, seu marido.
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