Bandeira de 1139–1143 a 1185

No seguimento da independência de Portugal, embora sem provas históricas que corroborem tal teoria, Afonso Henriques teria sobreposto à cruz azul do seu escudo os besantes (ou dinheiros), indicando assim que o dono desse escudo de armas poderia cunhar dinheiro — sinal de clara reivindicação de autonomia face a Afonso VII.

Não obstante, não era esse o único motivo: os besantes, como pregos de aço que eram, podiam oferecer mais solidez ao escudo. De acordo com a tradição, esta inclusão dos dinheiros estaria relacionada com o milagre de Ourique, segundo o qual Jesus Cristo teria aparecido ao rei, dando-lhe a vitória. Assim, Afonso Henriques teria colocado no seu escudo de armas os trinta dinheiros pelos quais Jesus foi vendido (ou segundo outra leitura, as suas cinco chagas). Note-se, contudo, que o suposto milagre de Ourique foi forjado séculos depois dos acontecimentos pelos monges de Alcobaça.
Esta bandeira constitui a interpretação de Trindade Coelho (in Manual Político do Cidadão Portuguez), posto que a maior parte da bibliografia propõe, como bandeira deste período, uma idêntica à do conde D. Henrique. A proposta de Trindade Coelho tem a vantagem de dar uma possível explicação para o aparecimento dos besantes e dos escudetes.